步步高2015届高考化学（广东专用）二轮复习压轴题专练：有机合成

压轴题五 有机合成与推断

策略模型

(1)理清常考的主要考点，成竹在胸 ①官能团的结构(或名称)与性质的推断。 ②分子式、结构简式、有机方程式的书写。 ③有机反应类型的判断。

④有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断。 ⑤利用所给原料合成有机物并设计合成路线。 (2)抓住官能团结构性质，果断出击

要充分运用题示信息，结合书本知识，抓住官能团性质，顺藤摸瓜，果断出击，全面分析推理，综合分析解答。推出各物质后，应重新代入框图验证，确保万无一失。 (3)关注官能团种类的改变，多法并举

解答有机推断题，要认真审题、分析题意，弄清被推断物质和其他物质的关系，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确判断，一般采用的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。 (4)仔细审清题目要求，规范解答

①有机结构简式中原子间的连接方式表达正确，不要写错位。 ②结构简式有多种，但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。

③酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写，硝基、氨基书写时要注意是和N原子相连。 ④化学用语中名称不能写错别字，如“酯化”不能写成“脂化”。 ⑤酯化反应的生成物不要漏写“水”，缩聚反应不要漏写“小分子”。 ⑥不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。 ⑦有机反应方程式不要漏写反应条件。

1．化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOH――→RCOCl；D与FeCl3溶液发生显色反应。 请回答下列问题：

(1)B―→C的转化所加的试剂可能是____________，E―→F的反应类型是__________________ ____________________________________________________。

PCl3

(2)有关G的下列说法正确的是________。 A．属于芳香烃

B．能与FeCl3溶液发生显色反应

C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反应

(3)E的结构简式为________________________________________________________。 (4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为______________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________________。 ①能发生水解反应；②与FeCl3溶液能发生显色反应；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯

()是一种重要的有机合成中间体。根据题目所给信息，试写出以苯、甲苯为

原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： CH3CHO――→CH3COOH浓――→ 催化剂HSO

2

4

O2CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

答案 (1)银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液) 取代反应 (2)CD

(6)

解析 A为CH3CH2OH、B为CH3CHO、C为CH3COOH、D为(1)由醛转化成羧酸，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。

(2)B项，不含酚—OH，不能与FeCl3溶液发生显色反应。

(4)F水解生成一个酚—OH，两个—COOH，所以1 mol F需要3 mol NaOH。 (5)有两个取代基，一个酚—OH，一个酯基且在苯环对位上。

2．在合成赤霉酸的时候需要用到一种螺环—烯酮(H)，利用对苯二酚作为主要原料的合成流程如下：

(1)D的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。 (2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物，该副产物的结构简式为

________________________________________________________________________。 (3)化合物G的分子式为C17H22O3，其结构简式为_____________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式______________________________ ________________________________。 Ⅰ.是萘(

)的衍生物；

Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢； Ⅲ.能与金属钠反应放出H2。

(5)写出以如下：

为原料制备化合物B的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例

HBr

NaOH溶液

H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △答案 (1)羰基 醚键 (2) (3)

(4)或或或或

(5)

讲评 本题以一种螺环—烯酮的合成路线为背景，考查了有机物官能团的识别、有机物的结构简式、同分异构体、有机副反应分析以及有机合成路线的设计。

第(1)题考查学生对官能团的识别，特别涉及到学生较为熟悉的“羰基，醚键”，要区别醛基与羰基，羧基与羰基，酯基与醚键，提醒学生最后复习要回归课本，掌握好基础。 第(2)题考查学生对有机副反应的分析推理，副反应是有机反应的复杂性的一个重要表现，导致有机副反应的原因有多种：①反应条件的差异性，如乙醇在较高温度下发生消去反应生成乙烯，在较低温度下发生取代反应生成乙醚；②溶剂的差异性，如溴乙烷和NaOH反应，水作溶剂时发生水解反应生成乙醇，乙醇作溶剂时发生消去反应生成乙烯；③反应物官能团数目的差异性，本题中的与反应生成

分子中有2个羟基，流程中的反应为其中一个羟基参，另一副反应为2个羟基均参与反应生成

。学生分析副反应时一定要紧密结合题意，正确分析发生

副反应的原因，否则容易造成错解，如本题中不注意题给制约条件可能写出

等不合题意的副产物。

第(3)题结合分子式C17H22O3信息计算出不饱和度Ω＝7，引导学生分析对比前后物质分子式、结构上的差异，结合反应条件，判断官能团的变化，进而推断出未知有机物的结构。 第(4)题是限制条件的同分异构体的书写，书写同分异构体需要有序，严谨，不可遗漏或多写，在写完之后需要进行检查所写的结构是否符合条件的限定。

第(5)题合成题分析时，一定要从全局出发进行整体把握，不宜只看到原料分子已有一个羟基，只要想办法再引入一个羟基就行了，进而想到在光照下发生取代反应等错误策略。较好的策略是，分析目标分子为一个二元醇，且两个羟基之间的关系为1,4位，这样从整体出发，能想到合成该二元醇的前体分子到

，分析2个Br原子之间位置的特殊关系，想

相对较简单

或

和Br2的1,4-加成，这样题给较复杂的合成问题就变成由原料合成

的问题了。

3．Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应如下(Ph—代表苯基

)：

化合物Ⅰ可以由以下途径合成：

(1)化合物 Ⅰ 的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ完全燃烧消耗氧气________mol。 (2)化合物 Ⅳ 的结构简式为________，化合物Ⅴ转化为化合物 Ⅵ 的反应类型为__________ ______________________________________________________________。

(3)写出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式_____________________________ ______________________________________。

(4)已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有4种峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，且1 mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式________________________________________________________________________。

(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该

抗抑郁药物的结构简式__________________________________________________。 答案 (1)C8H7Br 10

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