练习题（第一章～第四章） 一、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确的答案，并将其代码填入题干后的括号内。） 1．根据共价键断裂和形成的方式可以将有机反应归纳为（ ） 基本类型。 A 两个 B 三个 C 四个 D 五个 2．能供给电子的试剂称为（ ）试剂。 A 亲核 B 亲电 C自由基 D 带电 3． 对映异构属于（ ）异构。 A 构造 B 立体 C 官能团 D 互变 4．底物分子的非手性部分与试剂作用后转变成手性部分，得到不等量的立体异构体的反应称为（ ）合成。 A 对称 B不对称 C均相 D 非均相 5．NaHSO3与下列酮羰基的亲核加成反应速率为：CH3COCH3＞ CH3CH2COCH3＞ C6H5COCH3主要是由于（ ）的影响。
A 诱导效应 B 场效应 C 共轭效应 D 空间效应
6．（ ）是取代基引起的一种张力或阻力的效应。
A诱导效应 B 场效应 C共轭效应 D 空间效应
7．带有未共用电子的原子或原子团称为 （ ）。
A 碳负离子 B 自由基 C碳正离子 D 碳烯
8．连于碳正离上的任何给电子的原子或原子团能使碳正离子（ ）的提高。
A 稳定性 B 芳香性 C 亲核性 D 反应性
9．在反应中能提供空轨道的试剂称为（ ）试剂。
A亲核 B亲电 C 自由基 D带电 10．化学键均裂成两个带单电子的自由基，经自由基而进行的反应称为（ ）反应。 A自由基 B 加成 C 重排 D 消除 11． C
属于（ ）异构。 H3CCCH3C
A 顺反 B 构造 C 官能团 D 互变
12．
空间效应 以上反应属于（ ）反应。
I3CCOOH>CI2CHCOOH>CICH2COA 立体专一性 B立体选择性 C取代 OH>CH3COOH
D 加成
23．以下碳负离子的稳定性顺序为 13．一般用（ ）表示吸电子的诱导RCC> R2CCH> R3CCH2是由于碳原效应。
子（ ）的不同。
A +I B -I C +C D -C HH
A 杂化类型 B所带电荷 C体积 D CH3CH2CHCH3I(CH3)3COKCH3CC连接的氢原子数目
CH3HH+CH3HHCCCH3+ 24．从反应物中除去两个原子或原子CH3CH2CHCH2 团的反应称为（ ）反应。 1
A消去 B加成 C取代 D 重排 14．CICCCOOH的酸性大于25．在反应中，分子中某些原子或原CCOOHCCI是由于（ ）。
子团发生转移或分子的碳架结构发A 诱导效应 B 共轭效应 C 场效应 生改变的反应称为（ ）反应。 D 空间效应
A消除 B 加成 C 取代 D重排 15．带有正电荷的三价碳原子称为26．CH2CHCHCH2 分子中有（ ）（ ）。
共轭体系存在。
A 碳负离子 B自由基 C碳正离子 A P-π B π-π C σ-π D σ- P H D 碳烯
2
16．自由基中带单电子的中心碳原子27． 酸性 OH > OHCH3是由于存在是（ ）杂化。 （ ）效应。 A sp B sp2 C sp3 D 没有
A +I B -I C +C D -C
17．在反应中旧键的断裂和新建的形28．有机物分子中的C-H键发生异裂，成同时且协同进行的反应称为（ ）将质子转移给碱后形成的具有负电反应。
荷的三价碳原子体系称为（ ）。 A自由基 B亲电加成 C亲核加成 D A自由基 B碳正离子 C 碳负离子 协同
D 碳烯
18．反应底物的一个原子或原子团被29．碳烯是典型的缺点子基团，它们另一个原子或原子团取代的反应称的反应以（ ）为特征。
为（ ）反应。
A亲电性 B亲核性 C芳香性 D 自A重排 B 加成 C 取代 D 消除 由基
19． 有（ ），所以可以与它的镜像30．下列基团中最强的间位定位基是重合，无旋光性。 CHOCHH （ ）。
A 对称中心 B 对称轴 C 对称面 D A -I B -NO2 C D -COOH 交替对称轴 NR3-
20．
31．以下反应中，属于自由基反应的与 之间的关系属于（ ）异构体。 是（ ）。
HHHHH
A CH2CH3CHCH3CHCH3HBrBr B A 构造异构 B对映异构 C构象异构 CH3CHCH2CH3CH2CH2BrHBrH2OD 互变异构
2
21．一般用（ ）表示给电子的共轭C + Br2Br+ HBrFe D + CHOCHO 效应。
32．CH3CHCH3 分子中有（ ）共轭A +I B -I C +C D -C
体系存在。
22．氯代酸的酸性为：C 是由于（ ）。 A P-π B π-π C σ-π D σ- P
A诱导效应 B共轭效应 C场效应 D
33． 碱性NH2< RNH2是由于苯胺存
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在（ ）效应。 A +I B -I C P-π D -C
34．有机物分子中的C-H键发生异裂，形成的具有正电荷的三价碳原子体系称为（ ）。
A自由基 B碳正离子 C 碳负离子 D 碳烯
35．CH3HHC6H5C6H5BrC2H5OKHBrC6H5CH3C6H5H反应产物为Z构型，属于（ ）反应。
A取代 B协同 C立体选择性 D立体专一性
二、多项选择题 (在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确答案，并将其代码填在题干后的括号内；错选、多选不得分)
1．有机反应历程是研究反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程，包括（ ）。
A 试剂的进攻 B 中间体的形成 C最后的产物 D 温度 E 催化剂 2．（ ）都属于立体异构。
A 构造异构 B 构象异构 C 对映异构 3
D 顺反异构 E 互变异构
3．诱导效应对化合物性能的影响主要表现在对（ ）产生影响。 A化合物酸碱性 B 反应的中间体 C 反应速度
D 反应产物 E 反应方向
4．自由基形成的方式主要有（ ）。 A 热解 B 光解 C 用金属处理卤代烃 D 加酸 E 加碱 5． COOH
没有（ ）这些对称因素，有旋光性。 OHHCH3
A 对称轴 B对称面 C 对称中心 D 交替对称轴 E 互变异构
6．共轭效应对化合物性能的影响主要表现在对（ ）产生影响。 A化合物酸碱性 B 反应的中间体 C 反应速度
D 反应产物 E 反应方向
7．影响自由基稳定的主要因素有
（ ）。
A共轭效应 B空间效应 C溶液的碱性
D溶剂的极性 E 溶液的酸性碱 8．根据旧键的断裂和新建的形成可以将有机反应归纳为( ）三个基本类型。
A离子型反应 B 自由基反应 C 协同反应
D 亲核加成 E 电环化
9．下列化合物中存在共轭体系的是（ ）。
A CH2CHCHCH2 B CHCHCH2 C C H3CH3
D CH3CHCH2 E (CH3)3C
10．下列化合物具有芳香性的是（ ）。 A B C D E
11．常见的共轭体系有（ ）共轭体系。 A P-π B π-π C σ-π D σ- P E σ-σ
12．下列试剂中，属于亲电性试剂的是（ ）。 A B E C C2H5O C H3O D H E I
13．下列分子中不存在共轭体系的是（ ）。
A C B H3CHOHCH3CHCHCH2 C C H3CH3 4
D CH3CHCH2 E (CH3)3C
14．下列化合物没有芳香性的是（ ）。 A B C D E
15．诱导效应的强度与原子或原子团的（ ）有关。
A 质量 B电负性 C所带电荷的性质 D 体积 E 大小
16．碳正离子的形成可以通过（ ）。 A 反应物直接离解 B 热解 C 重氮盐分解
D光照 E 带正电荷的原子或原子团与不饱和体系加成
17．下列分子中存在σ-π共轭体系的是（ ）。
A C B C C H3CHOHCH3H3CH3CH3
D CH3CHCH2 E (CH3)3C
此反应是酰氧键断裂的反应。 （ ） 18．有利于动力学控制反应的因素有12．对称分子的实物与镜像重合，无（ ）。
旋光性。 （ ）
A升高反应的温度 B降低反应的温13．手性分子一定都是不对称分子。 度 C延长反应的时间 （ ）
D缩短反应的时间 E 光照
14．碳烯有两个价电子。 （ ） 19．对活性中间体的结构，下属说法15．OHOHCOOHCOOHHH 有四个正确的是（ ）。
立体异构体。 （ ） A一般正碳离子是S杂化 B烃基负离16． C
子是S杂化 P2P3
是一对对映异构体. （ ）
C 乙炔分子中的碳是S杂化D S杂化17．自由基的稳定性顺序为：的碳呈平面构型 PP2 C6H5CH2>(CH3)3C>(CH3)2CH>CHE 甲基自由基是平面构型
3CH2>CH3 （
三、判断题（认为对的，在题后的括） CH3CIHC2H5C2H5HCCIH3C 号内打“√”，认为错的打“×”） 四、解释说明题 1．C6H5BrHOHHCH3有两个不同的1．过渡态理论 手性碳原子，有四种立体异构体。 2． 构象
（ ）
3．共轭效应及常见的共轭体系 2．有任何对称因素的分子，实物与4．动态立体化学
镜像可以重合，无旋光性。 （ ） 5．诱导效应以及诱导效应对化合物3．动态诱导效应是一种极化现象，性能的主要影响 发生时电子向有利于反应进行的方6.碰撞理论
向转移。（ ）
7.不对称合成以及不对称合成的方法 4．碳正离子的稳定顺序为：ph3C〉8.空间效应（B-张力、F-张力、I-张力） ph2CH〉phCH2 〉R2CH〉 9.动力学同位素效应 RCH2 （ ）
10.立体异构
5．空间效应是取代基引起的一种张11.有机反应活性中间体
力或阻力效应，空间效应的大小与相12.有机反应历程及其主要研究方法 互作用的基团的大小和形状无关。 13．手性分子及其与对称因素的关系 （ ）
五、简答题
6． 是构造异构。 （ ） C 1．从诱导效应、共轭效应以及结构5
方面分析，为什么碳正离子的稳定性COH CCOH
顺序为：
7．共轭效应只存在于共轭体系中。 2．从诱导效应对反应速率的影响说（ ）
明为什么下列化合物发生亲核加成8．不对称分子的实物与镜像重合，反应的活性顺序是： 无旋光性。 （ ）
6
9．由于P-π共轭效应的作用，使得3．举出一个热力学控制和动力学控芳香胺的碱性比脂肪胺强。 （ ） 制的例子，并加以说明。
10．以下碳负离子的稳定性顺序为 4．从碳正离子所带电荷的性质分析，RCC > R2CC > 碳正离子可能发生的主要反应。 R3CCH2 （ ）
5. 举例说明立体选择性反应与立体11．CH3COOCH3H2O18CH3COO18专一性反应的异同。
H + HOCH3
6．从共轭效应对化合物酸碱性的影以上反应生成的酸中含有O18,说明
响说明以下化合物的酸碱性顺序。
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NO2 >HOHO 酸性： NH2NH2O2N> 碱性：
7．从电子效应对化合物酸性的影响说明以下化合物的酸性顺序。 OHCOOH>COOH>COOHHO 8．比较下列羧酸负离子的稳定性，并说明原因。
CH3CHCOOCH3CHCOOCH3CHCOOBrCH2CH2COOFOHBr
9．比较下列化合物脱水反应速度的快慢,为什么?
A2CHCHCH2CHCHCH2OH BOHCHCHCH2CH3CH3CH C CHCH2CH2CH2OH3CH2CHCH D CHCH2CH2CH3CHCH2OH 10．比较下列羰基化合物发生亲核加成反应的活性，并说明原因 R CHORCOR RCOCH3 C6H5COR 7
练习题（第五章～第七章） 一、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确的答案，并将其代码填入题干后的括号内。） 1．SN2表示（ ）反应。
A 亲电取代 B 亲核取代 C 单分子亲核取代 D 双分子亲核取代 2．以下烃基结构对SN1反应速度的影响正确的是（ ）。
A 3 O ＞ 2 O ＞ 1 O ＞ CH3 B CH3 ＞ 2 O ＞ 1 O ＞ 3 O C 2 O ＞ 3 O＞ 1 O ＞ CH3 D 1 O ＞ 2 O ＞3 O＞ CH3
3．被消除的两个原子或原子团在1、3-碳原子上得到三元环的消除反应称为（ ）。
A α-消除 B β-消除 C γ-消除 D 反式-消除
4．E1表示( )反应的历程。 A 顺式消除 B双分子消除 C 共轭碱消除 D 单分子消除
5．反应RCHO + HCN RCH(OH)CN 是( )加成反应。
A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同
6．C6H5CHO + CH3CHO C6H5CH=CHCH0(在稀碱的作用下)的反应是( )反应。
A 酯缩合 B 酯与醛酮缩合 C 羟醛缩合 D 酮醛缩合 7．SN1表示（ ）。
A 亲电取代 B 亲核取代 C 单分子亲核取代 D 双分子亲核取代 8．以下烃基结构对SN2反应速度的影响正确的是（ ）。
A 3O ＞ 2O ＞ 1O ＞ CH3 B CH3 ＞ 1O ＞2O ＞ 3O
C 2O ＞3O＞ 1O ＞ CH3 D 1O ＞ 2O ＞3O＞ CH3
9．在同一个碳上消除两个原子或原子团，得到卡宾的消除反应称为（ ）。 A α-消除 B β-消除 C γ-消除 D 反式-消除
10．E2表示( )反应的历程。 A 顺式消除 B双分子消除 C 共轭碱消除 D 单分子消除 11． 反应是( )加成反应。 A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同 12． 是立体选择的( )加成反应。 A 顺式 B反式 C立体专一 D 顺反都有
13．反应
CH3CHCH2
+
HBrH2O2CH3CH2CH2Br 产物不遵守马氏定则是因为该反应属于（ ）加成反应。
A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同 14．SN2反应的立体化学特征是（ ）。 A 构型保持 B 构型转化 C 部分保持 D 部分转化 RC CH HHR CC H2 BB 1
15．邻基参与历程实际上是分子内的（ ）反应。
A SN2 B SN1 C 亲电取代 D 亲电加成
16．被消除的两个原子或原子团在相邻的两个原子上，消除结果生成含不饱和键的化合物的消除反应称为（ ）。
A α- 消除 B β- 消除 C γ- 消反应的历程。
除 D 反式- 消除 A 碱催化酰氧键断裂双分子反应 B17．
酸催化酰氧键断裂双分子反应 表示( )反应的历程。 HC6H5CH3 C 碱催化烷氧键断裂单分子反应 DA 顺式消除 B反式消除 C α-消除 酸催化烷氧键断裂单分子反应 D γ- 消除
28．下列试剂中亲核性最强的是 ( )。 18．CH2CH2 + Br2CH2BrCH2Br 是( )A F- B Cl- C Br- D I-
加成反应。
29．下列叙述中不正确的是 ( )。 A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同 A 烯烃与卤素的加成是一步反应 B19． 是 ( )取代反应。
一般情况下氟不能直接对烯烃加成 A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同 C 多数烯烃不与碘直接加成 D炔烃20．以下醛酮亲核加成反应活性顺序也能进行卤素的反式加成
正确的是（ ）。
30．以下羰基化合物亲核加成反应活A RCOCH3>RCOR>COCH3>RCHO 性顺序正确的是（ ）。 B RCOCH3>RCORCOCH3>RCHO> A
C RCOCH3>RCORCOCH3RCHO>> CICH2CHO>CH2CHCHO>CH3CH2CD RCOCH3>RCORCOCH3RCHO>> HO>BrCH2CHO 22．在酯的水解反应历程中BAC2表B
示（ ）。
CH2CHCHO>CICH2CHO>CH3CH2CA 碱催化酰氧键断裂双分子反应 BHO>BrCH2CHO 酸催化酰氧键断裂双分子反应 C
C 碱催化烷氧键断裂单分子反应 DBrCH2CHO>CH2CHCHO>CICH2CH酸催化烷氧键断裂单分子反应 O>CH3CH2CHO 23．以下亲核试剂亲核性强度顺序排D
列正确的是（ ）。
CICH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CARO>OH>ArO>RCOO>ROH>H2O B
HO>CH2CHCHO
ArO>RO>OH>RCOO>H2O>ROH 31．下列化合物发生亲电取代反应活C OH>ArO>RO>RCOO>H2O>ROH 性最大的是（ ）。 D
A CH3 B CI C OH D
OH>ArO>RO>RCOO>ROH>H2O 32．以下亲核试剂亲核性强度顺序排24．E 表示（ ）。 1CB
列正确的是（ ）。
A 顺式消除 B双分子消除 C共轭碱ARO>OH>ArO>RCOO>ROH>H2O B 消除 D 单分子消除 ArO>RO>OH>RCOO>H2O>ROH 25．
C OH>ArO>RO>RCOO>H2O>ROH 产物符合（ ）规则。
D OH>ArO>RO>RCOO>ROH>H2O A霍夫曼 B查依采夫 C 马氏 D 定33．下列基团中最强的邻对位定位基位
是（ ）。
26．以下反应属于（ ）加成反应。 C A -Cl B O C OCH3 D R + H2SO4S C
34．E1 表示（ ）反应。
H3CH2CHCH3OHN(CH3)3CH3CH2A 顺式消除 B双分子消除 C共轭碱CHCH2 95% 消除 D 单分子消除
2
35． 产物符合（ ）规则。 C CHCH + ROCHCH2OR
A霍夫曼 B查依采夫 C 马氏 D 定A亲电 B亲核 C 自由基 D协同 位
27．AAc1表示在酯的水解反应中( )
36．以下反应属于（ ）加成反应。
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H3CH2CHCH3OHH 3
RCHO + CNRCCNO
A亲电 B亲核 C 自由基 D协同 37． 下列化合物最容易进行SN1反应的是 ( )。
ACH3CH2CHBrCH3 B ( C C DCH3)3CBrH3CH2CH2BrBr
38．下列试剂中亲核性最弱的是 ( )。 A H B R2OO C ROH D HO
39．下列对反应生成的碳正离子的表述中正确的是 ( )。
A 过渡态 B 活性中间体 C 反应物 D 产物
40．以下化合物发生亲电取代反应速度最慢的是（ ）。
A NO2 B CN CCOOH D N(CH3)3 41．下列化合物发生亲电取代反应活性最大的是（ ）。 A CH3 B CI C OH D
42．通过自由基进行的反应产生的活性中间体是（ ）。
A碳正离子 B自由基 C碳负离子 D 卡宾
二、多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确答案，并将其代码填在题干后的括号内；错选、多选不得分) 1．
CH3CCH3CH2Br CH3+
H2OCH2CH3
CCH3CH3OHCH3CCH3CH2CH3 OCH2CH3++(CH3)2CCHCH3 +CH2CCH2CH3CH3
以上反应的四种产物说明这个反应经历（ ）了反应历程。
A 碳正离子重排 B SN1 C消除 D SN2 E 电环化
2．下列反应中属于亲核取代反应的是（ ）。 A C
6H6 + H2SO4C6H6SO3H B C
H3CH2CH2Br
+ CH3CH2SNaCH3CH2CH2SCH2CH3
C (
CH3)2CHOH + HBr(CH3)2CHBr D C 6H5CH2CI +
NaOH(H2O)C6H5CH2OH E C
H2CH2 + Br2BrCH2CH2Br
3．影响亲核取代反应速度的主要因素是（ ）。 4
A 烃基结构 B 离去基团 C 亲核试剂
D 溶剂的极性 E 温度
4．下列试剂中，属于亲核性试剂的是（ ）。
A B E C C2H5O D H E I CH3O
5．对羰基亲核加成反应有利的因素有（ ）。
A羰基上连有供电子的基团 B羰基上连有吸电子的基团
C羰基与苯相连 D 酸碱催化 E 光照
三、判断题（认为对的，在题后的括号内打“√”，认为错的打“×”） HO+ HCIHOCCH3CH3HC2H5C2H5+ I 1．
以上反应发生了构型转化，说明此反应是羟基从碘原子的背面进攻而引起的一步反应。（ ）
2．溴与烯烃的反式加成说明该加成反应是一步加成反应 。 （ ） 3．苯炔既可以发生亲核加成，也易和亲电试剂发生加成反应。 （ ） 4．SN1反应有两个过渡态。 （ ） 5．E2和SN2是同时发生并相互竞争的反应。 （ ）
6．亲核性的碳负离子（或烯醇负离子）与亲电性的共轭体系进行的共轭加成反应称为Michacl加成。 （ ） 7．SN2反应有两个过渡态。 （ ） 8．E1和SN1是同时发生并相互竞争的反应。 （ ）
9．CH3Br + OHH2OCH3OH + Br以上反应属于SN1历程。 （ ）
10．消去反应过程中需要断裂共价21．(CH3)2CHBr + CH3CH2SNa 键，故需要活化能较取代反应高。（ ） 22．CINaNH2NH3
11．硝基是邻对位定位基。 （ ） 23．CH3CHCHCH3CH3S(CH3)2NaO12．羟基是斥电子的基团，它的存在C2H5CH3CH2OH
使苯环上的电子密度增大，对亲电取24．HC6H5C6H5HCH3BrOHC2H5OH 代有利，是邻对位定位基。 （ ） 25．CH2CH2COOC2H5CH2CH2CO13．CH3Br + OHH2OCH3OH + Br属OC2H5Na 于SN2历程。 （ ）
五、简答题
14．消去反应过程中需要断裂共价1.举例说明不对称烯烃与酸的加成产键，故需要活化能较取代反应低。（ ） 物为什么大都符合马氏定则。 15．羟基是吸电子的基团，它的存在2.为什么在亲核取代反应中，对 和 使苯环上的电子密度增大，对亲电取型卤代烃无论SN1还是SN2都有突代有利，是邻对位定位基。 （ ） 出的活泼性。 C
16．取代苯进行亲电取代反应时，取3．为什么热消除反应必定是顺式消代基进入苯环的位置，主要取决于原除。
有取代基的性质。 （ ）
4．亲核取代反应中离去基团的离去17．E 消除与 E消除一样，有立体选难易与哪些因素有关？为什么I-是比择性。 （ ） 12 Cl-更好的离去基团？
5
5. 影响消去反应速度的主要因素有18．硝基是吸电子的基团，它的存在哪些？。
使苯环上的电子密度减小，对亲电取6. 说明为什么酮与酯缩合时酯的活代不利 。 （ ）
泼顺序是 HCHCICH C 四、写出以下反应的主要产物 7
1．O(CH3)3CLiAlH4 CH3COOR > CH3CH2COOR > 2．CCCH3CH3HH+ CBrBr (CH3)2CHCOOR > (CH3)3CCOOR。 3．CH3CHCH2O+ H2OH 7. C和C在含水乙醇中进行碱性水解4．CH3CH2CHCH3OHN(CH3)3 时，如果增加水的含量，则反应速度5．CH3CH3HHBr2 下降，而(在同样的条件下，反应速度6．CH3CHCH2OC2H5O 则
加
快
，
为
什
么
？
7．CH3CH2CI + (CH3)3CONa H3IH3CH2ICH3)3CCI
8
．
CCCHOHHHg2
HH2O
8.苯乙烯加溴,只得到1,2-二溴苯乙烷9．HC6H5C6H5CH3HBrOHC2H5OH 而无苯环上的取代反应发生,为什么? 10．O + (C6H5)3PCH2 9．苯环上的取代基定位效应 11．CCHCH3HCH3+ Br2 六、反应历程题
12．CH3CH2CCNa +CH3CH2CI 1． 写出用NBS 对丙烯进行α-溴代13．PhCHO + (C6H5)3PCHCH3BuLi 6 反应的历程（在ROOR存在下）。 14．CH2CHCH3OHN(CH3)3 2．写出以下反应的反应历程 15．2CH3COOC2H5EtONaEtOH C
16．C6H5CH2CI + H3CH2CH2BrC2H5ONaCH3CHCH2(
C2H5OHNaBr C2H5)2NH 3.写出以下反应的历程
17
．
NO2CINO2NaHCO3100OC
CRCH2OH RR+ HXRCH2RRCX+ 18．CH(CH3)2CH3CIHOHC2H5OH H2O
19．CH3CHO + CH2(COOH)2 4．写出以下反应的机理，并说明为20．CH3COCH3 + (C6H5)3PCHPh
什么该反应是立体选择的反式加成
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CH3CH3Br2HBrCH3CH3BrHBrHCH3CH3HBr+HH 5.写出以下反应的历程 CH2(COOCH2CH3)2 +
CICH2C6H5C2H5OC6H5CH2CH(COOCH2CH3)2
6．写出以下反应的机理，画出反应位能与进程图并加以说明
(CH3)3CBr + OHH2O(CH3)3COH + Br
7．写出以下反应的历程，并说明该反应是属于哪一种类型的反应 R2CO + NH2YR2CNY
8.写出苯甲醛在空气中自动氧化的过程
9．写出苯环上亲电取代反应的机理，画出反应位能与进程图并加以说明 10．写出以下反应的历程 RCOOR\11. 说明和解释以下反应的历程 +
H3O83%CH2
+
(CH3)3COH)2C3(CHH2O(CH3)3CCI 8
12. 说明以下羧酸酯热消除反应的反应历程
CH3COOCH2CH2C2H5C2H5CHCH2 + CH3COOH 9
练习题（第八章～第九章） 一、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确的答案，并将其代码填入题干后的括号内。） 1．碳正离子重排是（ ）重排。 A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同 2．在亲电重排中，迁移基团是以（ ）的形式转移的。
A 正离子 B 负离子 C 自由基 D 中性分子
3．周环反应是通过（ ）的反应。 A 碳正离子中间体进行 B 碳负离子中间体进行
C 自由基中间体进行 D环状过渡态协同进行
4．FMO表示（ ）。
A 最低空轨道 B最低电子占有轨道 C 前线轨道 D最高电子占有轨道 5．单分子的电环化反应基态时起决定作用的是（ ）。
A 最高电子占有轨道 B最高空轨道 C最低电子占有轨道 D最低空轨道 6．环化加成反应是分子间的（ ）反应。
A 加成 B 取代 C 协同 D 置换 7．碳负离子重排是（ ）重排。 A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同 8．在亲核重排中，迁移基团是以（ ）的形式转移的。
A 正离子 B 负离子 C 自由基 D 中性分子 9．
CH3HCH3HHH175oCHHCH3CH3 反应是通过（ ）的反应。
A 碳正离子中间体进行 B碳负离子中间体进行
C自由基中间体进行 D环状过渡态协同进行
10．HOMO表示（ ）。
A 最低空轨道 B最低电子占有轨道 C 前线轨道 D最高电子占有轨道 11． + 是（ ）反应。
A 电环化 B环加成 C σ键迁移 D 离子型
12．电环化反应是分子内的（ ）反应。
A 加成 B 取代 C 协同 D 置换 13．LUMO表示（ ）。 1
A 最低空轨道 B 最低电子占有轨道 C最高空轨道 D 最高电子占有轨道 14．单分子的周环反应在基态时，其反应途径和立体选择性是由其（ ）对称性决定的。
A 最低空轨道 B最低电子占有轨道 C 最高空轨道 D最高电子占有轨道 15．重排反应一般是（ ）过程。 A 可逆 B不可逆 C 一步反应 D 一个过渡态的
16．下列重排反应属于亲电重排的是（ ）。
A 霍夫曼重排 B 瓦-梅重排 C 频钠CHO+CHO
醇重排 D 魏狄希重排
6．轨道对称性守恒是指分子轨道的17．通过环状过渡态进性的反应是对称性控制着协同反应的进程。 （ ） （ ）。
7．HOMO和 LUMO统称为前线轨A亲电取代 B亲电加成 C环加成 D 道。 （ ）
亲核取代
8．轨道对称性守恒是指分子轨道的18．单分子的周环反应在激发时，其对称性控制着离子反应的进程。 （ ） 反应途径和立体选择性是由其（ ）9．HOMO是指最高电子占有轨道。 的对称性决定的。
（ ）
A 最低空轨道 B最低电子占有轨道 10． CH2NH2OH
C 最高空轨道 D最高电子占有轨道 是碳负离子的重排反应。 （ ） 19．亲电重排和亲核重排的最大不同11．轨道对称性守恒是指分子轨道的在于反应的（ ）不同。 A 过渡态 B对称性控制着自由基反应的进程。( ) 活性中间体 C能量 D 步骤 12．LUMO是指最低空轨道。 （ ） 20．下列重排反应属于亲核重排的是三、简答题
（ ）。
1．举例说明电环化反应中，为什么A法沃斯基 B 瓦-梅重排 C弗瑞斯 当共轭体系中，π电子数是4n时，D 魏狄希重排
热化学反应是按顺旋方式进行，而光21．链状共轭多烯π体系两端碳原子化学反应是按对旋方式进行。 之间形成σ键或其逆反应都叫做（ ）2．举例说明电环化反应中，为什么反应。
当共轭体系中，π电子数是4n+2时，A 加成 B取代 C电环化 D置换 热化学反应是按对旋方式进行，而光22．ψ2是1，3-丁二烯的（ ）轨道。 化学反应是按顺旋方式进行。 A HOMO B LUMO C最高空轨道 D 3．举例说明周环反应有哪些共同特最低电子占有轨道
点？
23．魏狄希重排是（ ）重排反应。 4．画出1,3-丁二烯在加热和光照条件A亲电 B亲核 C自由基 D 协同 下关环的示意图，并说明为什么1,3-24．在以下反应中，属于周环反应的丁二烯在加热条件下是顺旋关环，而是（ ）。
在光照条件下是对旋关环。 CH2CH3CHCH3CHCH3HBrBr 5．举例说明什么是［4+2］环加成反CH3CHCH2CH3CH2CH2BrHBrH2O应，以及影响该反应活性的因素？ 2 + Br2Br+ HBrFe+ CHOCHOABCD 6．画出1,3,5-己三烯在加热和光照条二、判断题（认为对的，在题后的括件下关环的示意图，并说明为什么号内打“√”，认为错的打“×”） 1,3,5-己三烯在加热条件下是对旋关1．以下反应是分子间重排反应。 （ ） 环，而在光照条件下是顺旋关环。 NHNHH2NNH2H
7．举例说明热化学反应和光化学反2．以下反应是通过环状过渡态进行应的主要区别。
的协同反应，是周环反应。（ ） 8．分子轨道对称守恒原理 2
3
CHO+CHO
四、反应历程题
3．以下是[3，3]σ键迁移。 （ ） 1．写出以下重排反应的历程 CH3CH3225OCH3CH3
NH2HNO2OH
4．以下反应是分子内重排反应。 2．写出以下重排反应的过程 H2O NHNHH2NNH2H （ ）
3．写出以下重排反应的历程 5．以下反应是亲核加成反应。 （ ）
OH2NOHHNO
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4．写出以下重排反应的过程 RCONH2Br2OHRNH2 + CO2 5．写出以下重排反应的过程，并说明这是哪一种类型的重排 RCH2OR\6．写出以下重排反应的过程，并说明这是哪一种类型的重排 CH2NH2OHHNO2O 7．写出以下反应的历程
CN2C6H5CHOC6H5CHCOHOC6H5 8．写出以下重排反应的过程，并说明这是哪一种类型的重排 NHR\
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