有机化学习题(2)

55、 56、 57、 58、 59、 60、 61、 62、 63、 64、 65、 66、 67、 68、 69、

70、 71、 72、 73、 74、 75、 76、 77、 78、 79、 80、 81、 82、 83、 84、

三、回答下列问题

1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。

CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH 2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。

3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。

醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸 4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。 二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯

5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。 二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。 6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。

苯胺、吡咯、吡啶、甲胺 7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。 苯 胺、二苯胺、甲 胺、N－甲基苯胺

8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反应。 9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。 10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。 11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。

噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯

12、写出?-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。

CHOHOHOOHOHCH2OH

14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视

式。

15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。 16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。 18、写出下列反应的机理

OC6H5COC(CH3)3H3O+OC6H5COH+(CH3)2CCH219、排列下列羰基化合物对HCN加成反应速率的快慢，并说明原因。

A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛 20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线： （1）先硝化，再还原，然后氧化。 （2）先硝化，再氧化，然后还原。 （3）先氧化，再硝化，然后还原。 其中哪一种合成路线最好？为什么？

21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？ 22、与HCN发生亲核加成反应活性大小

OaH-C-HbOeCOC-HcOCH3-C-CH3OfCH3-C-HdOCCH3

23、按酸性增强的顺序排列

a CH3CH2CHBrCOOH b CH3CHBrCH2COOH c CH3CH2CH2COOH d C6H5OH e CH3CH2CH2CH2OH f H2CO3 g Br3CCOOH h H2O 24、酸性强弱次序

COOHABOCH3COOHCClCOOHDNO2COOHENO2COOHNO2

四、合成（无机原料任选 ）

1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成 2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉

3、6-硝基喹啉 （由苯等原料） 4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料） 5、以苯为原料合成间苯二甲酸

6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮

7、由乙酰乙酸乙酯合成

（不大于三个碳原子的有机物任选 ） 8、

9、3-甲基-2-氨基丁酸

（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料，不大于三个碳原子的有机物任选 ）

10、由甲苯等为原料合成

11、由苯等原料合成均三溴苯

CH3

CH3CHCCH312、以丙酮为唯一有机原料合成

CH3OH

13、以甲醛、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸

14、2-甲基戊酸（由丙二酸二乙酯等原料）

15、对氯氟苯（由苯等原料）

16、4-羟基偶氮苯（由苯酚、苯等原料）

17、2-氨基戊酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料）

18、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成?-甲基丁酸 19、由甲苯等为原料合成

20、以苯为原料合成1，3，5-三氯苯 21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯 （不大于三个碳原子的有机物任选 ） 22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料) （不大于三个碳原子的有机物任选 ）

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