【步步高】(广西专用)届高考化学一轮复习 第十二章 醛、羧酸、酯

学案59 醛、羧酸、酯

[考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.结合实际，了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

知识点一 醛 1．定义

________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。 2．甲醛、乙醛 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 乙醛 比水小 3.化学性质 (1)氧化反应

①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方程式为：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学方程式为：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。(2)加成反应

乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应：

________________________________________________________________________。问题思考

1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？

2．中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应？

知识点二 羧酸 1．定义

________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。 2．分类

(1)根据分子中是否含有苯环，可以分为___________和__________。

(2)根据分子中羧基的数目，可以分为_________、____________和__________等。 3．物理性质

(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。 (2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。 4．化学性质 (1)酸性

乙酸的电离方程式：

1

________________________________________________________________________。 ①可使紫色石蕊试液________。 ②与活泼金属反应放出H2

________________________________________________________________________ (比Zn跟盐酸反应缓慢)

③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应

________________________________________________________________________。 (2)酯化反应

酯化反应：______________的反应，如生成乙酸乙酯的反应为：

________________________________________________________________________。 问题思考

3．根据乙酸的结构推断乙酸的核磁共振氢谱有多少吸收峰？

4．羧酸与醇发生酯化反应时羧酸和醇分别脱去什么基团？怎样证明？

知识点三 酯 1．定义

羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。 2．物理性质

密度一般________水，并____溶于水，________有机溶剂。 3．水解反应

酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的________。 (1)酸性条件下，乙酸乙酯的水解是________，化学方程式为

________________________________________________________________________。 (2)碱性条件下，乙酸乙酯的水解是______的，化学方程式为

________________________________________________________________________。 问题思考

5．浓硫酸在苯的硝化反应、实验室制乙烯、实验室制乙酸乙酯中的作用分别是什么？

一、醛

1．利用银镜反应检验醛基时要注意什么？与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么？

2．醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质，根据，推测A、B、C、D分别是什么类型的物质？若D能发生银镜反应，A、B、C、D又具体是什么物质？

2

3．根据，推测A、B、C、D分别是什么类型的物质？若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态)，A、B、C、D具体为什么物质？

典例导悟1 已知—CHO具有较强还原性，橙花醛的结构简式是：

。欲验证分子中有碳碳双键和醛

基，甲、乙两学生设计了如下方案：

甲：①取少量橙花醛滴加溴水；②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热。 乙：①取少量橙花醛滴加银氨溶液，水浴加热；②在①反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。回答：

(1)能达到实验目的的是__________(填“甲”、“乙”或“甲、乙均可”)。

(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)_________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)对可行方案： ①依据现象是

________________________________________________________________________；

反应方程式是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

②依据现象是

________________________________________________________________________；

反应方程式是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 二、酯化反应

1．如图所示装置制备乙酸乙酯，在制备中应注意哪些事项？

3

2．酯化反应有很多类型，可生成普通链酯、环酯、聚酯、内酯(分子内的酯化反应)等。请填写下列空白：

典例导悟2 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：

CH3COOH＋C2H5OH浓H2 SO4 △

CH3COOC2H5＋H2O

请根据要求回答下列问题：

(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有______________________________、______________________等。

(2)若用下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为________、

________________________等。

(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成

________________________________________________________________________ ____________、________________________________________________________________________等问题。

(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。

4

同一反应时间 同一反应温度 选择性*(%) 反应选择转化时性率(%) *间(%) /h 100 100 100 100 反应温度/℃ 转化率(%) 40 77.8 100 2 80.2 60 92.3 100 3 87.8 80 92.6 100 4 92.3 120 94.5 98.7 6 93.0 *选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 ①根据表中数据，下列________(填字母)为该反应的最佳条件。 A．120 ℃，4h B．80 ℃，2h C．60 ℃，4h D．40 ℃，3h

②当反应温度达到120 ℃时，反应选择性降低的原因可能为 ______________________________。

题组一 羧酸的酸性与酯化反应

1．(2010·江苏，9改编)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：

| 下列说法正确的是( )

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种

2.(2010·课标全国卷，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 题组二 酯类的水解

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