中国药科大学天然药物化学期末参考试题

绪论

回答下列问题:

1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。

2. 简述溶剂提取法的原理。为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取？

3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。并指出哪些溶剂与水混溶？哪些溶剂与水不分层？

4. 采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？ 5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂？有何优缺点？

6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？

7. 下列溶剂系统是互溶还是分层？何者在上层？何者在下层？①正丁醇-水；②丙酮-水；③丙酮-乙醇；④氯仿-水；⑤乙酸乙脂-水；⑥吡啶-水；⑦石油醚-含水甲醇；⑧苯-甲醇。 8. 简述影响溶剂提取法的因素。为什么药材粉碎过细，反而影响提取效率？为什么不必要无限制延长提取时间？

9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。

10. 溶剂分配法的基本原理是什么？在实际工作中如何选择溶剂？

11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。 12. 简述凝胶过滤色谱的原理。SephadexLH-20与Sephadex G有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？

13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。

14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。

15. 简述分配色谱的分离原理。用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？

16. 在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？ 17. 简述确定化合物分子式的方法。

18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。 19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物，如何弄清它的化学结构？ 糖和苷习题 写出下列糖分子的结构式 1.α-D-葡萄糖 2.β-D-葡萄糖 3.α-L-鼠李糖 4.β-L-鼠李糖 5.葡萄糖醛酸 6.芸香糖 鉴别下列各组物质： 1. A.苦杏仁苷 B.野樱苷 2. A.苦杏仁苷 B.芥子苷 3. A.β-D-葡萄糖 B.α-D-葡萄糖 问答题 1.简述苷类的一般性质。 2.苷键具有什么性质？常用的裂解方法有哪些？有何规律？ 3.简述苷类酸水解原理。 4.如何从中药中提取苷？提取时应注意哪些问题？如何解决？ 5.如何检识某中药醇提取液、水提取液中含有的是糖还是苷？ 6.简述糖和苷的纸色谱条件。 7.简述确定苷键构型的方法。 8.写出D-葡萄糖Smith降解反应的反应式。 9.写出苦杏仁苷在：①稀酸；②苦杏仁酶；③浓酸；④碱条件下的水解产物。

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苯丙素类习题 回答下列问题 1. 简述香豆素类化合物的分类。 2. 简述香豆素内酯的碱水解规律。 3. 试根据香豆素的理化性质，简述分析讨论在提取中的应用。 4. 木脂素按化学结构分类法，可分哪几类？ 5. 简述木脂素的理化性质。 提取分离 某药材中含有小相对分子质量的香豆素、游离木脂素、香豆素苷类及叶绿素、鞣质、蛋白质。试设计一个提取分离方案，将三个成分一一分离出来并除去杂质。 结构测定题： 从中药独活根茎中分离出8个香豆素类化合物，其中1个香豆素的测定数据如下，试分析结构。化合物I：白色柱晶，mp160～161℃，紫外光下呈紫色斑点。IR（KBr）cm-1 3047, 1700, 1611, 831. 1HNMR（CDCl3，TMS内标）δ1.23（s，3H），1.38（s，3H），1.90（s，1H，D2O交换，此峰消失），3.32（d，2H，J＝9Hz），6.16,7.61（d,各1H，J＝9Hz）6.72，7.24（d，各1H，J＝8Hz）元素分析C14H14O4，计算值%：C 68.28，H 5.73；实验值%：C 68.61，H 5.81。 蒽醌类化合物习题 问答题 1. 简述蒽醌类化合物的溶解性。 2. 叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。 3. 如何应用pH梯度萃取分离蒽醌类化合物？ 4. 如何检识某药材中是否含有蒽醌类成分？ 5. 将大黄中的蒽苷用LH-20凝胶柱层析，以70%甲醇溶液洗脱，指出流出的先后顺序，并说明理由。 A.蒽醌二糖苷 B.二蒽酮苷 C.游离蒽醌苷元 D.蒽醌单糖苷 6. 比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离它们，写出流程。 (1) 1, 4, 7-三羟基蒽醌 (2) 1,5二OH-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二OH蒽醌 (4) 1-CH3蒽醌 判断题 1. 游离蒽醌的致泻作用强于蒽醌苷。 2. 番泻苷属于二蒽酮类化合物。 3. 蒽醌苷类多具升华性。 4. 蒽醌类化合物具有碱性。 5. 羟基蒽醌的酸性强弱取决于取代基的种类与性质，含羧基的最强，其次是β-OH，α-OH。 6. 利用pH梯度萃取法从含游离蒽醌的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱性由强至弱的顺序。 7. 利用层析法分离游离蒽醌类化合物，首选的吸附剂为中性氧化铝 。 8. 所有蒽醌均有酸性。 9. 若要从植物中提取游离蒽醌及其苷，常选用的溶剂是甲醇或乙醇。 提取与分离 1. 虎杖中含大黄素、大黄酚、大黄素甲醚，请用95%乙醇溶液为溶剂，加热回流提取，再用pH梯度萃取法进行分离，写出其工艺流程。 2. 中药大黄中含有下列化合物，请设计一合理流程，将其完全分开，并简述理由。 A.二蒽酮苷 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌二葡萄糖苷 D.大黄素 E.大黄酸 F.大黄酚 G.大黄素甲醚 H.芦荟大黄素 3. 某药材的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷，另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分，试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。 4. 中药萱草根中存在下列化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 大黄酸 B. 大黄酚 C. 大黄酚葡萄糖苷 结构测定题 从中药大黄中得到一蒽醌苷，分子式C21H20O10，用酸水解后，生成芦荟大黄素及D-glc ,苷的IR KBr max:1626cm-1，1674cm-1，苷的全甲基化物经甲醇溶解后，得到的多甲基化苷元的IR KBrmax：1665cm-1,3480cm-1，苷的全甲基化物1HNMR：β4.88ppm (双峰，J=7.2Hz)。根据以上信息，写出蒽醌苷的结构，并简述理由。

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黄酮类化合物习题 问答题 1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？ 10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？ 11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。 12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。 13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。 14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。 15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。 16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序 A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮） B. 槲皮素（5,7,3′4′-四OH黄酮醇） C. 木犀草素（5,7,3′4′-四OH黄酮） D. 剌槐素 (5,7-二OH，4′-OCH3黄酮) E. 芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷） F. 异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷） （1） 以BAW系统（4：1：5上层）展开 （2） 以3%HAC溶液展开 判断题 1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。 5. 黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。 6. 区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂，黄酮醇反应呈红紫色。 7. 凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。 8. 黄酮苷有旋光性，且多为右旋。 提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH，8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮） H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮 结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3 274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出苷键的构型。

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萜类化合物习题

三萜及其苷类习题 问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？ 2. 简述三萜皂苷的检识方法。 3. 简述三萜皂苷的几种水解方法。 4. 对于极性较大的三萜皂苷，常运用哪几种分离方法？ 5. 薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些？ 6. 1H-NMR谱中，三萜类化合物最大的特征是什么？举例说明。

三萜及其苷类习题

问答题

1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？ 2. 简述三萜皂苷的检识方法。 3. 简述三萜皂苷的几种水解方法。

4. 对于极性较大的三萜皂苷，常运用哪几种分离方法？ 5. 薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些？

6. 1H-NMR谱中，三萜类化合物最大的特征是什么？举例说明。

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