2018版高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮

第2课时 糖类

1．知道糖的分类，能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。 2．了解糖类的组成和结构特点。

3．了解葡萄糖、麦芽糖具有还原性，双糖能水解成单糖，多糖能水解成葡萄糖。(重点) 4．结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。

[基础·初探]

1．糖类概述 (1)概念

分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

(2)糖类的组成

糖 类 概 述 单 糖 糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为—OH、—CHO或(3)分类

。

??双糖：1 mol 能水解成2 mol 单糖的糖类，如蔗糖、糖类?麦芽糖等

多糖：1 mol 能水解成n mol?n>10?单糖的糖??类，如淀粉、纤维素等

糖类物质都有甜味吗？

单糖：不能水解的糖类，如葡萄糖、核糖、脱氧核糖等

【提示】 糖类物质不都有甜味，如淀粉、纤维素均无甜味。 2．单糖 (1)葡萄糖

①化学式：C6H12O6。

②结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO。

1

③官能团：—CHO、—OH。

④物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。 ⑤化学性质

(2)果糖

①分子式：C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体。

②结构简式：

。

③甜度：自然界中甜度最大的单糖。 (3)核糖

①分子式：C5H10O5。

②结构简式：CH2OH—(CHOH)3—CHO。 (4)脱氧核糖 ①分子式：C5H10O4。

②结构简式：CH2OH—(CHOH)2—CH2—CHO。

(1)葡萄糖属于电解质。( ) (2)果糖与葡萄糖互为同系物。( ) (3)葡萄糖能发生银镜反应。( )

(4)核糖和脱氧核糖分子式均符合通式Cn(H2O)m。( ) 【提示】 (1)× (2)× (3)√ (4)×

[核心·突破] 葡萄糖和果糖的比较

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[题组·冲关]

题组1 糖类概述

1．下列说法正确的是( )

【导学号：04290039】

A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类 B．凡能溶于水且有甜味的化合物都属于糖类 C．葡萄糖是一种单糖的主要原因是它是一种多羟基糖 D．葡萄糖和乙醛的分子式中都含有醛基，它们都具有还原性

【解析】 有些符合通式Cn(H2O)m的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)；有些不符合通式Cn(H2O)m的物质属于糖类，如鼠李糖(C6H12O5)。糖类不一定都有

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甜味，如淀粉；有甜味的物质也不一定是糖类，如甘油。葡萄糖是单糖的主要原因是它不能水解为更小的糖分子。

【答案】 D

2．下列物质不属于单糖的是( ) A．葡萄糖 C．果糖 【答案】 B

3．下列物质能发生水解反应的是( ) A．葡萄糖 C．蔗糖

B．丙醇 D．乙醛 B．麦芽糖 D．核糖

【解析】 常见的能发生水解的有机物有：卤代烃、双糖、多糖、酯类化合物、蛋白质等。

【答案】 C

题组2 单糖的组成、结构与性质

4．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( ) A．能加氢生成六元醇 B．能发生银镜反应 C．能与醇发生酯化反应 D．能被氧化为CO2和H2O 【答案】 C

5．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( ) A．加金属钠看是否有氢气放出

B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成 C．与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成 D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否退色

【解析】 检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。

【答案】 B

6．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：

下列关于核糖的叙述中正确的是( ) A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可以与银氨溶液反应形成银镜 C．可以与氯化铁溶液发生显色反应

4

D．可以使紫色石蕊试液变红

【解析】 葡萄糖为六碳醛糖，其分子式为C6H12O6，而核糖为五碳醛糖，其分子式为C5H10O5，二者不是同分异构体，A错误；核糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，B正确；核糖分子中没有“酚羟基”的结构，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；核糖分子中不含羧基，其中的羟基也不活泼，不能电离出H，故不能使紫色石蕊试液变红，D错误。

【答案】 B

双糖和多糖 [基础·初探] 1．双糖

名称 蔗糖 麦芽糖 ＋

①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都属于双糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖 相似点 ③水解产物都能发生银镜反应，都能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化 ④都具有甜味(蔗糖更甜) 不同点 官能团 不含醛基 (非还原性糖) 不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 葡萄糖和果糖 制甜味食物、红糖、白糖等 含有醛基 (还原性糖) 能发生银镜反应，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 化学 性质 水解 产物 葡萄糖 用途 制甜味食物、饴糖等

1．如何鉴别蔗糖和麦芽糖？

【提示】 蔗糖分子结构中没有醛基，所以没有还原性，麦芽糖结构中含有醛基，是一种还原性糖，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。

2．多糖 名称 存在 通式 淀粉 植物种子、块根等 (C6H10O5)n 纤维素 棉花、木材等 (C6H10O5)n 5

结构特点 由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 由几千个单糖单元构成的高分子化合物 物理性质 白色粉末、无气味，不溶于冷水，白色、无气味，不溶于水，无甜无甜味 味 纤维素与碘不作用，不变蓝 在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难 生成火棉、胶棉和醋酸纤维

化学性质 加碘水 水解 酯化 淀粉与碘作用呈蓝色 在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖 不能发生酯化反应 2．淀粉和纤维素互为同分异构体吗？

【提示】 不是。淀粉和纤维素是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，它们的组成通式都是(C6H10O5)n，但因为n值不固定，因此不属于同分异构体。

[核心·突破]

1．糖类还原性的检验

糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。糖类有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖，如蔗糖。

2．水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件

①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 ③淀粉：稀酸或酶催化，水浴加热。

(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。

3．淀粉水解程度的判断 (1)实验原理

用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。

(2)实验步骤

稀硫酸NaOH银氨溶液淀粉溶液――→水解液――→中和液――→现象A

微热溶液水浴加热 ↓碘水 现象B

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(3)实验现象及结论

1 2 3 现象A 未出现银镜 出现银镜 出现银镜 现象B 溶液变蓝色 溶液变蓝色 溶液不变蓝色 [题组·冲关] 题组1 蔗糖和麦芽糖 1．下列说法不正确的是( ) A．蔗糖不是淀粉水解的产物 B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应 C．蔗糖是多羟基的醛类化合物 D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

【解析】 淀粉水解先得到麦芽糖，然后在麦芽糖酶的作用下最终水解成葡萄糖，A正确；蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以发生银镜反应，B正确；蔗糖是一种多羟基酮，而不是多羟基醛，C不正确；蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但结构不同，所以互为同分异构体，D正确。

【答案】 C

2．下列实验操作和结论错误的是( ) A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖

B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化 C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素

D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解

【解析】 麦芽糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖，故A正确；用银镜反应可以证明有葡萄糖生成，但不能证明蔗糖是否有剩余，故B正确；浓H2SO4与蔗糖作用使蔗糖炭化，脱去了水，剩余了炭，故C正确；欲检验蔗糖水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和做催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验，故D错误。

【答案】 D

3．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( ) A．乙酸甲酯 C．葡萄糖

B．蔗糖 D．麦芽糖

结论 淀粉尚未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解 【解析】 A的结构简式为，由此可知虽然能水解但没有醛基，B

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为非还原性糖，不能发生银镜反应，C为单糖不能水解，D是二糖能水解，同时又是还原性糖，能发生银镜反应。

【答案】 D

4．如图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖，则图中的a、b、c分别表示( )

A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖 B．蔗糖、蔗糖酶、果糖 C．乳糖、乳糖酶、葡萄糖 D．淀粉、淀粉酶、葡萄糖

【解析】 据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 mol 麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖，1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖，故a为麦芽糖，c为葡萄糖。

【答案】 A

题组2 淀粉水解程度的判断

5．向淀粉中加入少量的稀硫酸，加热使之发生水解，为测定水解的程度所需的下列试剂是( )

①NaOH溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液 ③碘水 ④BaCl2溶液 A．②③ C．①②④

B．①②③ D．②③④

【解析】 向水解液中加碘水可检验是否含淀粉；向水解液中加入NaOH溶液后再加新制Cu(OH)2悬浊液可检验是否含有还原性糖。

【答案】 B

6．为验证淀粉水解可生成还原性糖，进行了下列实验，该实验中操作步骤的排列顺序正确的是 ( )

①取少量淀粉加水制成溶液； ②加热煮沸；

③加入新制的氢氧化铜悬浊液； ④加入几滴稀硫酸； ⑤水浴加热；

⑥加入碱液，中和并呈碱性 A．①④⑤⑥③② C．①④②③⑤⑥

B．⑤④②③①⑥ D．①⑤③④⑥②

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【解析】 该实验进行时首先取淀粉样品，配制成溶液，然后加入稀硫酸，水浴加热，使淀粉水解；再加入碱液，中和酸呈碱性，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，故应选A。

【答案】 A

7．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：

下列结论正确的是( ) A．淀粉尚有部分未水解 B．淀粉已完全水解 C．淀粉没有水解

D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解

【解析】 向中和液中加入银氨溶液有银镜生成，说明发生了水解，中和液呈碱性，向其中加入I2不能检验淀粉是否存在。

【答案】 D

【规律总结】 三个重要实验的条件

1．银镜反应：①水浴加热；②碱性(因为酸会破坏银氨溶液)。

2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：①加热煮沸；②碱性[因为酸与Cu(OH)2反应]。 3．检验淀粉水解是否完全时，要在水解液中加入碘水，不能在加入氢氧化钠溶液后再加碘水。

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