有机化学第04章-09

Chpate r 芳41烃

第四章 烃芳一、烃芳的分、命类和名同分构二、苯的异构结和休克尔规则(点) 三、难芳的物理烃质性四、芳烃的化 反应(重学点) 、五香芳族合化亲物电代反取理应(论重和点难点)

六芳、烃的源和来制备2

一节第 烃的分芳类、命名同和分构异、一分类 香烃芳是类在一结上构有具、单双相键间环状的合化物香芳的类型

烃类单 环芳烃型定

义

实CH3例 甲苯 萘 联苯

含个苯一环芳的烃 个多环共苯两用以个上原子碳多 苯个环以键相单 苯环连间相之隔一个以碳上子 原含结构有及质与苯性环相似 芳烃的C 2H

环稠芳烃多环 芳 烃联苯多 苯代肪脂 烃 苯芳烃非甲烷薁 3

一节 第芳的烃类分命名和同、分构异二命、 1名 单环.烃的命名芳 1) 简烷基单苯——为母体 苯复烃杂或基饱和烃不——为苯代取基.CH(H3)C2CH C H2 COHC H 丙异基 苯苯烯乙苯甲 醛 CH1,2二-乙苯烯

2 )如N-2O-N,,卤素O等取代基作 母体为,,读苯作某基(). 取苯代基-为N2H-O、、H-CH和-OCOH等时O, 为苯代取基.NO Br 2N2 HHO硝基苯溴苯

胺苯酚苯4

第一 芳烃的分类、命节和同分异构3名 当)环上苯多个有代取时基 首先,好母选体依,次号。在编述下序顺 ，排在中面的后为体母排，在面的为取代前基。 NO-2-, ,-OXR -R,,-N H,2- H,O-OR(酰 基C) ,C-HO, -C,N-C OHN(酰胺2,)-COX (酰卤) ,-CORO ,-COHOSO3

COHOHC H OB NOr 22O N

H NO2O N2OH3 C o pm o对 m邻 间NH2

对氨基磺苯酸间 苯甲溴 醛对基苯硝甲 2酸,46-三硝基,苯酚

5一节第 烃的芳分、命类和同名异分构2.联苯类化 物的命名合 以联为母苯体命来，读作某联苯.名 32N O45 2 6 1' 61 5''2' '34' NO2

3 4 5

2 11'

'23 ''46

'

6'544,-’二硝联基 3苯稠环.化合物类的名命—以萘或蒽或菲—为体母命名来NO2NO2 8 76 1 2 3 5 4,14,,85又称位α位 2;3,,6,位又称7β为位

α-。硝萘基N2O1,5- 硝基二萘

萘6

一节第芳烃 分的类、名和同命异分构8 76 51 049 1 2 93 1 1 2 6 5 4 3014,,5,位8为α位2,3 6,7位，β为 9位，1位0为位γ78

蒽

菲C

lO9-氯

O 蒽,190蒽-

醌rB -9溴菲7

第一 芳节的烃类、分命和名分同异三、同构异分构 取一苯代只一有，种没异构有，但多取代苯存在异构体。

体.1 二代苯取三有异构体，邻、种对、二间取苯代H3 CC3HH C3间 二苯 甲H3C CH3邻二甲苯CH3 二甲苯对. 三取2苯代有种三上的以异体。三构取代个都基不同时异构体相 有01,三种个取基代相同时都构体有3异种。联类和苯环类芳稠，即使烃 一是代物取，也在存构体。异CH3 C3 HCH3连三 甲 苯,2,3-1甲苯 CH三3 CH3 C3

H3 HCCH 3偏三 甲 1苯,2,-三4苯

甲H3 均三C甲苯1, 35,三-甲苯

8

第

节二 的苯结构休和克尔规则一、的苯结构 、1凯 库勒构 18结25年Faraday从照明气 分馏中到得； 苯183年3M tichsrleic确定h苯的了分式为C6子6;H8651 年ekulK提出了苯e的角六环状构结。式苯的分 子是式CH66,它不饱的和是F 度 =6( x2 - )6 2 +/ =1。4FA.Kek.léu(1 29-18986 )德国化学家

论理基础：键价理论六元环六个；碳子原六和H个子等同；原双单键间相。 该结构说能的明事实：加氢产是环物己烷；元一取产代只有物种一 该结。不构能说的事明：实邻位元取二代产也物只种；一难发生很双上 的加键成反；不应被锰高酸等钾氧剂化化。氧

9

、2离域结构理 论基础：分子轨理论(道0世纪230代年) 有没孤立双；键六个轨道形p成一了包含个六个原 子碳在内闭合共的轭系；体六个碳子和原六个H子原等同六； 碳个碳等同键；有碳和H原所在子个平一面上。该结构 解释能上以所有象。现 H H H H HH大 键 . 1.2 存共在效轭 环应大π合键1

0π

*6 5π π *4* α-2

βα-β 分子中个每原碳都以sp子2杂 化 道轨分与别一个和氢两碳个以 σ键合，结3个σ之间的键 角都是12夹0°每，碳个剩一还个 电子，p于和苯处环面相 垂直平p轨的道。

上απ3 π1

2πα +β6个π子的电能量为 总 (α22+)+4β (α+ β=)α+6 β,8在3个孤比的π立 轨中具有道总的能量6 α+β低

α 6 2+β

的分子轨苯和道能示意图级

eKluke构式目结代表前意义6: 个同的碳碳等σ键和 个一包6括碳 个子原个 p电6的环子封闭状共轭的11 大 π键结构。

1

芳烃2分子π中子电特的性烯 烃：只一个含 键， 电子 在轨道 流动上分散，在个两成键碳 原核子线连的下方，上原子核的受束缚作用小，较易被容氧剂氧 化化及易被容电缺的子电亲剂进攻而发试亲电加生成应反。烃：两炔叁个键原子碳之间含两个有互相垂直 键，的 电子成圆 形对柱称分地在布两个原碳子之间另一；方，面烯与烃比相，两个碳 原之子多间一了 个 键两个，原子碳之的距离间缩，短原子 对 核电子约束的力加增。此因，相对烃烯来讲炔，中的 烃电 子泼性活较，小与电亲剂试成加应的速度反慢较 芳。烃芳：烃典的代表型是苯，从结上构，看有苯个三不饱和键， 它乎应比烯似和烃炔烃更不饱和具性。是，实但际上苯环，上6 个的轨道p形成了一大 66个键6, 个电子均地匀布分在苯环面的上 平方。这下种大 键 一有特种的殊稳定化能如果，要坏破这大个 键，需 提供要较大的能量。H C C HH

H

CHC

HH HH HH H 苯环的上 键大非是常稳的.它定难很象烃一样与烯电亲剂发试生成加反应而容,发生苯环易 的上氢对子原的代反取应.分苯子这特种殊的化学应性反能,为称芳性.所有的芳香化合物香都 有这芳香种.1性

3二第 节的结构苯和克休规尔则、共振三构结

L PCualni (g190-19194)美国 1954,1 639年奖

获 + _ _+共振结式构共振论认为许多化合 物的真实构结是由个共多结构式共振振而的成振杂共化。1体4

第二 节的苯构和结克休规尔则共振式写遵书的循则规 ：、1只有子电动移共振结，构式原子排列相中同各,共结构振中式原子置位无 任何动变，成且或未对成的对子电也数应同相，的它别在差电子的分布于。

CH2C=-HHO

HC3HC=O

2能、量越低稳定的越振结构共共振在杂体中化较占大的分，它们的量献 贡大越 1)。没正负电有分离荷 2相)邻原成子键3)原子均满足惰气体电子构型 4)电性荷布分与电性一致负15

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