有机化学课后习题参考答案（汪小兰第四版）(3)

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液

中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

or

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

CCCC(CH3)3CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

c.d.CHCa.

3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。

2-methylbuta-1,3-diene

3-methylbuta-1,2-diene

3-methylbut-1-yne

penta-1,4-diene

(E)-penta-1,3-diene

(Z)-penta-1,3-diene

pent-1-yne

pent-2-yne

penta-1,2-diene

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr

答案：

a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHClHCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBri.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：

a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+无反应正庚烷1,4－庚二烯1－己炔褪色无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应2－甲基戊烷2－己炔Br2 / CCl4无反应正庚烷灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色

3.21 完成下列反应式：

a.b.c.d.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN 答案：

e.

Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH

c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式，

CH3O

并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

CH3CHCH2CCHH3C

3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3

3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 答案：

CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHBrCH3CH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH3CHBrCH3CHBr

第四章 环 烃

4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：

C5H10 不饱和度Π=1

a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane

4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。

1-propylbenzenecumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene

其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-

三甲苯、1，2，4-三甲苯

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

a.ClClSO3HClb.H3CCH3c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.f.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－

dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid

CH3Clf.NO22－chloro－4－nitrotolueneg.CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane

[新版补充的题目——序号改变了，请注意]

1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane

1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷

4.4 指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态

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