芳香烃 结构(2)

芳香烃

对位异构体对称性高、结晶能大,熔点高;因此可以利用结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体.

苯的核磁共振谱

甲苯的核磁共振谱

p-ethyltoluene

sec-butylbenzene

o-propyltoluene

hexylbenzene

甲苯的红外光谱

邻二甲苯的红外光谱

间二甲苯的红外光谱

对二甲苯的红外光谱

六、单环芳烃的化学性质

1、取代反应2、芳环上亲电取代反应机理3、加成反应4、氧化反应5、聚合反应

1、取代反应 甲、卤化 乙、硝化 丙、磺化 丁、Friedel-Crafts 反应 戊、氯甲基化

甲、卤化反应

芳烃与卤素作用生成卤代芳烃a.催化剂:FeCl3 、FeBr3 、AlCl3等b.卤素活性:F>Cl>Br>Ic.芳烃活性:烷基苯>苯>卤代苯

d. 烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体

邻氯甲苯和邻溴甲苯的空间效应

乙、硝化反应

芳烃与混酸作用,芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃

a. 硝化剂:浓HNO3 + 浓H2SO4(简称混酸)b. 底物活性:烷基苯>苯>硝基苯

丙、磺化反应

芳烃与浓H2SO4作用,芳环上H原子被磺(酸)基-SO3H取代生成芳磺酸

a. 磺化剂: 浓H2SO4 或 发烟H2SO4b. 底物活性:烷基苯>苯>苯磺酸

0℃43%53% 4%100℃13%79% 8%

丁、Friedel-Crafts 反应

在催化剂作用下,芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应

b. 常用烷基化剂:卤代烃、烯烃(醇)c. 常用酰基化剂:酰卤、酸酐(酸)

d. 芳环上不能连有强吸电基(-NO2、-CN、-COR、-SO2R)e. 烷基化对吸电基更敏感f. 烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应

a. 常用催化剂:AlCl3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2SO4)

g. 酰基化不可逆,产物单一

戊、氯甲基化

在无水ZnCl2存在下,芳烃与甲醛及HCl作用,芳环上氢原子被氯甲基(—CH2Cl)取代

与烷基化反应相似,芳环上不能连有强吸电基.实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛

—CH2Cl 可以方便的转化为—CH3、—CH2OH、—CH2CN、—CH2COOH、—CH2N(CH3) 2

2、芳环上亲电取代反应机理甲、硝化 乙、卤化 丙、磺化 丁、 烷基化和酰基化 戊、氯甲基化

π-络合物

σ-络合物

取代苯

甲、硝化反应机理

乙、卤化反应机理

丙、磺化反应机理

丁、烷基化和酰基化机理

戊、氯甲基化机理

3、加成反应甲、加氢乙、加氯

六六六有多少种立体异构体?

8种4、氧化反应

顺丁烯二酸酐(顺酐)

目前工业上常采用丁烯或丁烷催化氧化法制顺酐.顺酐是不饱和树脂工业
的重要原料.

含有α-H的烷基苯进行氧化时,烷基侧链被氧化为羧基.常用氧化剂为KMnO4、浓HNO3、K2CrO4+H2SO4

甲苯或多甲基苯的氧化有重大工业意义.常用氧化剂为空气,催化剂为V2O5或Co2+、Mn2+的羧酸盐.

苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂(国产可乐

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