大学有机方程式总结(完美)(3)

大学有机方程式总结(完美)

⒈亲核取代反应： RX+NaOH-H2O→ROH RX+NH3→RNH2 RX+R’ONa→ROR’ RX+NaCN→RCN RX+H2S→RSH

RX+NaC≡CR’→RC≡CR’ RX+CH3COONa→CH3COOR

RX+NaI-丙酮→RI+NaX↓ (X:Cl,Br) RX+AgNO3-C2H5OH→RNO3+AgX↓ 后一个反应常用于RX的鉴别 ⒉消除反应：

CH3CH2CHClCH3+KOH-ROH→CH3CH=CHCH3(主要)+ CH3CH2CH=CH2 遵守查依采夫规则主要生成含取代基较多的双键产物 ⒊生成金属有机化合物：

RCl+MgEt2O→RMgCl RCl+Li→RLi ⒋被还原：

RCl+LiAlH4,THF→RH RCl+Zn/HCl→RH RCl+Pt/H2→RH

⒌卤素置换：RCl(Br)+NaI-丙酮→RI+NaCl 醇的性质：

⒈醇的酸性：与活泼金属反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑ 酸性ROH(3 <2 <1 <CH3OH)<HOH<RCOOH 碱性RO-(3 >2 >1 >CH3O-)>OH->RCOO- ⒉成酯反应：

① 与硫酸成酯：CH3OH+H2SO4→(CH3O)2SO2+H2O 产物(CH3O)2SO2是常用的甲基化试剂 ② 与硝酸成酯：

CH2OHCHOHCH2OH+HNO3 CH2ONO2CHONO2CH2ONO2 产物称硝酸甘油可作为炸药或用于医药

③与有机酸成酯：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3 ⒊卤代反应：

① 与氢卤酸反应：ROH+HX→RX+H2O 产物亦可视为氢卤酸的酯HX:HI>HBr>HCl CH3CH2OH+HCl/ZnCl2→CH3CH2Cl+H2O

试剂HCl/ZnCl2称Lucas试剂，用于鉴别醇的级别 ROH反应活性：烯醇式~3 >2 >1

② 重排反应：(CH3)3C－CH2OH+HCl→(CH3)2CClCH2CH3 ③ 与卤化磷反应：ROX+PX3→RX+H3PO4 (PBr3.PCl3)

H

H

RI ROH+I2

3

P

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